Детальна інформація про пам'ятки. Опис, фотографії та карта з вказівкою найближчих значущих об'єктів.
Головна пам'ятка міста Стариці - Свято-Успенський монастир на березі річки. За переказами, монастир засновано 1110 року ченцями Києво-Печерської лаври Нікандром і Трифоном. Основні кам'яні споруди зведені в XVI-XVII століттях.
Справжній розквіт будівництва переживає монастир при князі Андрію Івановичу Старицькому. У 1503-1537 роках зводиться монументальний білокам'яний Успенський собор, увінчаний п'ятиглавієм. Незважаючи на те, що в плані собор був досить традиційний, дещо витягнутий із заходу на схід, має чотири досить масивних внутрішніх стовпи і три апсиди, він представляє оригінальний пам'ятник російського зодчого першої половини XVI століття. Своєрідність собору полягає в його зовнішньому вигляду, який визначається складною пірамідальною композицією. Зодчий виділив центральну главу храму, поставивши її на восьмигранний постамент, колись прикрашений кілевидними кокошниками. Кутові ж частини храму він знизив, завершивши їх самостійними головами, що також мають у своїй підставі декоративні кокошники.
Під собором - великий підкліт, складений з білого каменю, він призначався, можливо, для поховання княжої сім'ї і настоятелів. Сам собор дуже світлий і просторий. Син князя Андрія Івановича - князь Володимир Старицький прикрасив всередині собору стіни і влаштував триярусний іконостас.
У 1570 році царем Іваном Грозним будується Введенська церква, увінчана високим шатром, з великою трапезною палатою в два поверхи. Вгорі розташований великий трапезний зал, до якого з північного сходу примикає тепла церква. Над нею підноситься високий кам'яний намет. Внизу - великі приміщення для кухарі, коморів, погребів. У 1802 році з півночі до церкви прилаштували паперть, а ще пізніше з південного боку - палату, де перебувала монастирська ризниця.
У 1694 році над західними святими воротами споруджується церква Івана Богослова на місці згорілої церкви Василя Анкірського. При порівняно невеликих розмірах храм приваблює монументальністю вигляду і суворою лаконічністю силуету.
У XVIII столітті монастир був оточений кам'яною огорожею, фрагмент її з круглою вежею збереглися з південно-східного боку. У комплекс входять братський і настійний корпуси, південні ворота (1885), мавзолей-усипальниця Глібова-Стрешнєва.
Висотною домінантою комплексу є триярусна шатрова дзвіниця. До 1930 року тут знаходилися унікальні годинники-куранти, а в першому ярусі була розташована каплиця над могилою першого російського патріарха Йова, уродженця Стариці.
У 1819 році закінчено зведення Троїцької церкви, виконаної у формах пізнього класицизму. У приміщенні церкви довгий час розміщувався історико-археологічний музей. Творці його - І. Крилов і Є. Клодт, онук знаменитого скульптора.