Хіміки з Німеччини та Греції синтезували речовину-рекордсмен за значенням дипольного моменту - понад 14 дебай. Ця величина показує наскільки розділені позитивний і негативний заряди всередині електронейтральної в даному випадку молекули. За словами авторів, такі сполуки можуть знайти застосування в оптоелектроніці, завдяки здатності таких потужних діполів взаємодіяти з електромагнітними хвилями. Робота опублікована в, коротко про неї повідомляє блог Королівського хімічного товариства (Великобританія)
Речовина являє собою шестиразово заміщений бензол, в якому з різних сторін розташовуються електронодонорні та електроноакцепторні групи. У ролі найсильніших акцепторів виступають чотири ціаногрупи, що зміщують електронну щільність і, відповідно, негативний заряд до себе. Донорами в молекулі є дві аміногрупи, що додатково нагнітають електронну щільність у кільце.
Речовина-рекордсмен, 5,6-діаміно-1,2,3,4-тетраціанобензол, виявилася жовтим порошком. Вчені відзначають, що вихідне з'єднання виявилося вкрай стійким і не вступало у звичні «шкільні» реакції електрофільного заміщення навіть у жорстких умовах.
Дипольний момент отриманого з'єднання автори оцінювали експериментально і теоретично, за допомогою квантово-хімічних обчислень. Він виявився рівний 14,1 дебаю, що еквівалентно моменту системи з двох зарядів протилежного знака, рівних заряду електрона, розташованих в просторі в трьох ангстремах один від одного. Для порівняння, ця величина майже у вісім разів перевищує дипольний момент води і порівнянна з таким у іонних сполук, наприклад, у броміду калію (близько 10 дебай). Важливо зазначити, що речовина є рекордсменом саме серед нейтральних стабільних молекул.
Як вихідну речовину для його синтезу автори вибрали з'єднання, в якому не вистачало до цільового двох ціано-груп. Для того, щоб їх ввести, хіміки використовували м'яке окислювальне бромування за допомогою бромнуватистої кислоти. Слідом за ним автори заміщали бром на ціаногрупу в присутності палладієвого каталізатора.
Високі значення дипольних моментів у амінобензонітрилів добре відомі - ці з'єднання вважаються перспективними кандидатами на використання в нелінійній оптиці. Зокрема, активно досліджується їх взаємодія з поляризованим світлом. Середовища, що складаються з органічних діполів володіють нелінійним відгуком на зовнішнє електромагнітне поле, що проявляється в різних тонких ефектах. При цьому, чим сильніша діполь, тим значніші ці нелінійні ефекти. У більшості з досліджуваних амінобензонітрилів дипольні моменти не досягають і 6 дебай. Незважаючи на просту структуру молекули-рекордсмена, описана робота - перший її синтез.
Раніше інша група вчених повідомила про отримання штучної молекули з величезним дипольним моментом у тисячі дебай. Один з атомів цезію в ній знаходиться в особливому збудженому стані і являє собою рідбергівський атом.